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EUROVOC
Éthanol
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
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| Général | |||||
| Formule brute | CH3CH2OH | ||||
| Nom IUPAC | Éthanol | ||||
| Numéro CAS | 64-17-5 | ||||
| Apparence | liquide incolore | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 46,069 | ||||
| Température de fusion |
158,2 K (− 114,4°C) | ||||
| Température de vaporisation |
351,5 K (78,4°C) | ||||
| Solubilité | Complète dans l'eau et les solvants polaires et apolaires (acétone, Éther). |
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| Densité | 0,789 (liquide) | ||||
| Température d'auto-inflammation |
425°C DIN 51794 | ||||
| Point d'éclair | 12,8°C (95 %) | ||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
Inférieure : 3,5 Vol% Kohn-Birett Supérieure : 15 Vol% Kohn-Birett |
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| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | ? J/mol·K | ||||
| S0liquide, 1 bar | 159,86 J/mol·K[1] | ||||
| S0solid | ? J/mol·K | ||||
| ΔfH0gas | − 235,3 kJ/mol | ||||
| ΔfH0liquide | − 277,0 kJ/mol[2] | ||||
| ΔfH0solide | ? kJ/mol | ||||
| Précautions | |||||
| Inhalation | ébriété, nausée, vomissements | ||||
| Peau | aucun effet | ||||
| Yeux | dangereux | ||||
| Ingestion | {{{ingestion}}} | ||||
| Autres infos | inflammable lorsque la
concentration atteint plus de 40% |
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| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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L’éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool, possédant la structure semi-développée suivante :
- CH3-CH2-OH
L’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation EtOH.
C’est un liquide incolore, miscible à l'eau en toutes proportions.
On l'appelle souvent simplement « alcool », car l'éthanol est l'alcool qui se retrouve dans toutes les boissons alcoolisées. Dans la pharmacopée européenne, éthanol désigne l’éthanol absolu, c'est-à-dire pur à 100 %, alors que alcool Ph. Eur. désigne l'éthanol contentant une certaine quantité d'eau. Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain. L'alcoolisme est la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol et ses conséquences néfastes en font un fléau historique.
Historiquement l'éthanol a été produit par fermentation directe de sucres naturels : la production de vin ou de bière fermentée est attestée dans l'empire babylonien dès 3000 av. J.-C. Les premières obtentions pures sont probablement dues aux alchimistes perses qui développèrent l'art de la distillation au VIIIe et IXe siècle siècle de l'ère chrétienne.
On le fabrique aussi industriellement par hydratation de l'éthylène.
L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant.
En Amérique du Nord et surtout au Brésil, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 20 % d'éthanol et portent le nom d'ethanol blend.
En France, le gouvernement a lancé officiellement fin 2006 l'E85, un mélange de 85 % d'éthanol et de 15 % d'essence comme biocarburant. Il devrait être disponible dans plusieurs centaines de stations de service d'ici la fin de l'année 2007.
Sommaire
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Production industrielle d'éthanol[3]
Par hydratation catalytique directe de l'éthylène
La synthèse de l'éthanol par hydratation de l'éthylène repose sur la réaction suivante :
La variation d'enthalpie liée à cette réaction est ΔRH = − 43,4 kJ·mol−1 [4]. Pour obtenir un rendement à l'équilibre satisfaisant (usuellement compris entre 7 % et 22 %), cette réaction nécessite d'être catalysée. La majorité des catalyseurs décrits dans la littérature technique présentent un caractère acide. On citera notamment l'acide phosphorique et l'acide silicotungstique. Ces catalyseurs imprègnent généralement un support poreux.
Le produit final de l'hydratation de l'éthylène est un mélange contenant entre 10 % et 25 % d'éthanol en poids. Des distillations successives seront donc nécessaire pour obtenir un mélange plus concentré. Au final, les conditions optimales pour la réalisation de cette réaction d'hydratation dépendent grandement du catalyseur utilisé, des caractéristiques du réacteur et des qualités du produit de départ.
Par hydratation indirecte de l'éthylène
La production d'éthanol par hydratation indirecte de l'éthylène fait intervenir un mécanisme réactionnel plus complexe avec deux grandes étapes : un ensemble de réactions d'estérification puis d'hydrolyse. Ce procédé consomme des grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.
Production d'éthanol à partir de la biomasse
Dans ce cas, on parle de bioéthanol. La majorité du bioéthanol produit aujourd'hui provient du traitement des plantes sucrières (betterave, canne à sucre, ...) ou des céréales (maïs, blé, ...).
D'autres filières existent cependant, notamment la production de bioéthanol (dit bioéthanol cellulosique) à partir de déchets végétaux (sciure de bois, paille de blé, ...). Le procédé le plus élaboré dans ce domaine est actuellement celui développé par l'entreprise canadienne Iogen Corporation.
Notes
- ↑ Haida, O.; Suga, H.; Seki, S., Calorimetric study of the glassy state. XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol, J. Chem. Thermodynam., 1977, 9, 1133-1148.
- ↑ Chao, J.; Rossini, F.D., Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols, J. Chem. Eng. Data, 1965, 10, 374-379.
- ↑ Une description précise des procédés industrielles de production d'éthanol peut être trouvée dans la référence suivante : Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Article éthanol (en).
- ↑ La méthodologie de détermination de cette valeur peut être trouvée entre autres dans la référence suivante : Chem. Abstr. 58 (1963) 6660g (en).
Voir aussi
- Autres alcools:
- Méthanol
- Propanol
- Butanol
- Usages:
- Alcool absolu
- Boisson alcoolisée
- Bioéthanol
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Catégories : Alcool (chimie) • Tératogène • Produit chimique domestique
