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Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme les disaccharides, ils possèdent un pouvoir sucrant, et sont solubles dans l'eau. On les distingue par la longueur de leur chaîne de carbone, comme suit :

• Les trioses oses à 3 carbones, C₃H₆O₃ (glycéraldéhyde)
• Les tétroses oses à 4 carbones, C₄H₈O₄ (érythrose, thréose, thréulose)
• Les pentoses oses à 5 carbones, C₅H₁₀O₅ (désoxyribose ,ribose, arabinose, xylose, lyxose)
• Les hexoses oses à 6 carbones, C₆H₁₂O₆ (allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, psicose, fructose, sorbose, tagatose)
• Les heptoses : monosaccharides à 7 carbones, C₇H₁₄O₇ sedoheptulose.

Propriétés physiques

Quelques uns ont une saveur agréable sucrée. Cependant il est faux de généraliser cette propriété: l'amidon par exemple, n'a aucun pouvoir sucrant. À l'inverse, d'autres composés n'étant pas des oses, tels la glycine ou l'acide aspartique (duquel dérive l'aspartame, bien connu des personnes surveillant leur ligne) par exemple, possèdent une saveur sucrée. Les oses sont par ailleurs de couleur blanchâtre et facilement cristallisables.

Structure

Formule brute

C_n(H₂O)_n où n est un nombre entier représentant le nombre de carbones (de 3 à 7 pour les oses naturels) POUR DE NOMBREUX OSES. Il ne faut pas généraliser cette propriété! Par exemple, l'acide acétique, qui n'est en aucun cas un ose possède la formule brute CH₃COOH soit C₂(H₂O)₂. D'autre part, des dérivés d'ose, comme la glucosamine (qui possède d'autres atomes que le carbone, l'hydrogène et l'oxygène; en l'occurrence, l'azote) ne présentent pas la propriété énoncée ci dessus valable pour de nombreux oses.

Structure acyclique

Un ose à n carbones est composé d'une chaîne carbonée non ramifiée, de 3 à 7 carbones, ne comportant que des liaisons simples. Tous les carbones portent une fonction alcool (OH) sauf un qui porte une fonction carbonyle.

Cela détermine donc deux catégories d'oses :

• si la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde, elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose).
• si la fonction carbonyle est une fonction cétone, elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose).

Tous les oses possèdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'au moins un carbone asymétrique: les oses sont dits chiraux.

Figure 1 : représentation de Fischer des formes D et L du glucose. Les deux sont symétriques par rapport à un plan.

Deux énantiomères (antipodes optiques) ont les même propriétés à l'exception d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. La figure 1 représente les deux énantiomères du glucose, la forme D-glucose est la forme naturelle.

• Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à droite (en représentation de Fischer) ;
• Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à gauche (en représentation de Fischer).

Structure cyclique

La représentation de Haworth est souvent utilisé pour leur formes cycliques.

Il y a hémiacétalisation entre la fonction carbonyle et un OH, dès lors qu'ils sont distants d'au moins 3 carbones. (Ex : entre le carbone 1 et 5 du glucose ou entre le carbone 2 et 5 du fructose, ou encore entre le carbone 1 et 4 du ribose). Le OH né de la cyclisation est appelé OH anomérique ou anomère. Il donne lieu à un nouveau carbone asymétrique (le carbone porteur de la fonction carbonyle : n°1 dans le cas d’un aldose ou n°2 dans le cas d’un cétose) et selon qu'il est placé sous ou sur le plan du cycle il donne naissance à deux isomères alpha (α) ou beta (β) (alpha signifiant au dessous ; et beta au dessus).

Une fois la chaîne carbonée repliée, la proximité de la double liaison de la fonction aldéhyde (ou cétone s’il s'était agit d’un cétose) permet, du fait de sa fragilité, la rupture de la liaison  et de la liaison OH de la fonction alcool (ici du C n°5), permettant l’établissement d’un nouvelle liaison C n°1 et O de l’ancienne fonction alcool du C n°5, fermant ainsi un cycle.

Cycle sous forme furanique

Les oses se cyclisant sous forme furanique (furane) sont :

• Le ribose donnant du ribofuranose ;
• Le 2-désoxyribose donnant du 2-désoxyribofuranose ;
• Le fructose donnant du fructofuranose.

(dans l'image suivante, inverser les anoméries: à gauche se trouve la forme α du fructofuranose et à droite se trouve la forme β du fructofuranose)

Figure 3 : formes α et β du fructofuranose.

Cycle sous forme pyranique

Les oses se cyclisant sous forme pyranique (pyrane) sont :

• Le glucose donnant du glucopyranose ;
• Le galactose donnant du galactopyranose.

Figure 2 : cyclisation du D-glucose. Les formes cycliques sont des hémiacétals

Nomenclature

Ils peuvent se présenter sous forme cristalline. Les monosaccharides sont de deux types :

• Si la fonction carbonyle du monosaccharide est un aldéhyde c'est un aldose.
• Si cette fonction est une cétone, c'est un cétose (ou cétulose).

Les dérivés d'oses

Les polyalcools

Ils sont obtenus par réduction de la fonction aldéhyde en alcool, c'est le cas par exemple du glycérol.

Les osamines

La fonction alcool (–OH) en C2 est remplacée par –NH₂.

Les désoxyoses ou désoses

Ils sont créés par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle, on peut noter l'exemple du désoxyribose.

Voir aussi

• glucides
• Chiralité (chimie)

Liens externes

• (en) Nomenclature des sucres

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En grec: "Organismós Sidirodrómon Elládos". Compagnie Nationale des Chemins de Fer Grecs, fondée en 1971 sous la dénomination de "Chemins de Fer de l'État Grec".

Aujourd'hui, le réseau couvre environ 2550 km, avec trois lignes principales : Athènes-Salonique-Díkea (vers la Grèce du Nord), Athènes-Péloponnèse et Salonique-Flórina (en Macédoine de l'Ouest).

Le réseau du Péloponnèse de 730 km est à voie métrique, ce qui en fait sans doute le plus grand réseau métrique d'Europe.

Le réseau subit de nos jours un processus de modernisation rapide, avec la construction de nouvelles lignes et l'électrification.

Le réseau grec est relié aux réseaux de l'Ancienne République Yougoslave de Macédoine, de la Bulgarie et de la Turquie.

Historique

Le premier chemin de fer en Grèce fut la ligne privée Athènes-Le Pirée réalisée en 1869. Ce n'est qu'en 1883, que la première ligne est ouverte dans le Péloponnèse en voie étroite. En 1884, la relation entre Volos et Larissa est également ouverte en voie étroite. En 1902, est créée une société anonyme d'exploitation, l'Hellenic Railways Society/Chemins de Fer Helléniques. C'est en 1920 que les diverses compagnies privées sont reprises pour constituer la Société nationale des chemins de fer grecs (Sidirodromoi Ellinikou Kratos/Chemins de fer de l'État grec), ancêtre de l'OSE actuelle.

Lien externe

• (el)/(en)Site officiel

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